По преданию Матвеем звали атамана разбойников, промышлявших в здешних местах, грабивших проезжавших купцов. Он был убит и похоронен на склоне кургана на берегу реки Миус.

Матвеев Курган — место, связанное со «Словом о полку Игореве…». Восточнее посёлка в 1185 году произошла предварительная (отвлекающая) битва князя Игоря с половцами, во время его похода, где он и был пленён кочевниками, применившими «греческий огонь».

Основан в 1780 году войсковым атаманом Алексеем Ивановичем Иловайским. Первоначально входил в состав Азовской губернии. В 1786 году эти земли были выделены в состав войска Донского. Крестьяне, проживающие в этих краях, считались свободными и имели право перехода от одного помещика к другому, что способствовало интенсивному заселению и освоению этих мест. Однако, 12 декабря 1796 года Павел I издал указ, согласно которому все крестьяне подвергались закрепощению, что послужило причиной многочисленных волнений и бунтов в дальнейшем. Так, одно из самых крупных волнений на Дону произошло весной 1851 года.

К 1801 году в слободе насчитывалось 23 двора.

В 1820 году земля Войска Донского была разделена на 7 округов, Матвеев-Курган был отнесён в Миусский округ.

В 1858—1862 годах была построена деревянная церковь, в честь святого Николая Чудотворца. В 1867 году здесь открыта на земские средства одноклассное сельское училище, позже — церковно-приходское училище.

23 декабря 1869 года состоялось открытие движения Курско-Харьковско-Азовской железной дороги на участке «Харьков—Славянск—Таганрог» (первый поезд от посёлка до Таганрога прошёл ещё раньше, 25 июля того же года), что послужило стимулом к развитию торговли с населёнными пунктами округи и сбыту продукции: в основном, это была сельскохозяйственная продукция, направляемая в Таганрог.

По переписи 1872 года было 138 дворов с 682 жителями. Из них земледельцев — 644, торговцев — 9, ремесленников — 13, прочих — 16.

1 февраля 1882 года на станции Матвеев-Курган открыта почта.

В 1887 году Матвеево-Курганская волость входит в состав Таганрогского округа.

В 1893 году было начато строительство черепичного завода. К 1914 году в посёлке были мукомольная мельница, маслобойный цех, две паровые, водяная мельница, кирпичный завод. В посёлке развивается ремесленническое производство.